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Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis
有機化学におけるルイス塩基触媒 全3巻

Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis 有機化学におけるルイス塩基触媒 全3巻
Author
Vedejs, Edwin (EDT)/ Denmark, Scott E. (EDT) 
Publisher
VCH 
Publication Date
Oct, 2016 
ISBN
3527336184 or 9783527336180
HARDCOVER 
1,399 Pages
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Description

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全3巻構成の本書は、近年多くの化学者が関心を寄せるようになり、ホットな研究領域として急速に拡大している「ルイス塩基触媒」を扱う初めての包括的な参考書です。ルイス塩基触媒は概念として新しいパラダイムであり、合成的に有用なさまざまな変換反応に広範に適用できるのに加え、新規な立体中心をエナンチオ選択的に構築するうえで高い有効性を発揮します。またルイス塩基は、電子対ドナーとしてきわめて多様な有機合成反応の反応速度と立体選択的経路に影響を及ぼします。
進展の著しい当分野の最新知識をまとめた本書を、すべての有機合成化学者におすすめします。

* 電子対ドナーを用いた化学反応の促進に関する研究と、ルイスの理論に基づく構造/結合/反応性の概念の発展を歴史的に振り返る
* ルイス塩基触媒の基礎をなす原理を提示するとともに、その視点から多様な反応タイプについて解説
* 各国の専門家によって寄稿された高水準の各章を、当分野をリードする化学者であるEdwin Vedejs, Scott E. Denmark両教授が編者としてまとめる
* 反応タイプ、熱力学的/速度論的原理、化学反応機構をはじめ関連する主題をもれなく網羅

This three-volume set represents the first comprehensive coverage of the rapidly expanding field of Lewis base catalysis that has attracted enormous attention in recent years. Lewis base catalysis is a conceptually novel paradigm that encompasses an extremely wide variety of preparatively useful transformations and is particularly effective for enantioselectively constructing new stereogenic centers. As electron-pair donors, Lewis bases can influence the rate and stereochemical course of myriad synthetic organic reactions. The book presents the conceptual/mechanistic principles that underlie Lewis base catalysis, and then builds upon that foundation with a thorough presentation of many different reaction types. And last but not least, the editors, Prof. Edwin Vedejs and Prof. Scott E. Denmark, are without doubt the leaders in this emerging field and have compiled high quality contributions from an impressive collection of international experts.

Contents

Historical Introduction
PRINCIPLES
Definitions, terminology, and orbital treatment
Thermodynamic treatments of Lewis basicity
Kinetic treatments of Lewis basicity and nucleophilicity
MECHANISM AND LEWIS BASE CATALYSIS: NUCLEOPHILICITY IS ONLY PART OF THE STORY
Anhydride activation by 4-dialkylaminopyridines and analogs (n->pi*)
LB catalysis vs. general base catalysis in enantioselective reactions
LB catalyzed-protic acid mediated reactions (n->pi*)
Mechanistic options for the Morita-Baylis-Hillman reaction (n->pi*)
Mechanism of C-Si cleavage using anionic Lewis base (n->sigma*)
LB catalyzed -
Lewis Acid mediated reactions (n->sigma*)
Bifunctional LB catalysis with dual activation of R-M and C=O (n->sigma*)
Bifunctional LB catalysis with dual activation of C=O and B H or B C (n->sigma*)
APPLICATIONS: LEWIS BASE CATALYSIS INVOLVING AN n->pi* ACTIVATION STEP
Acyl transfer catalyzed by Lewis bases
Morita-Baylis-Hilman reaction and vinylogous MBH
Beyond MBH

Iminium Catalysis
Enamine Catalysis
APPLICATIONS: ENHANCED NUCLEOPHILICITY BY LEWIS BASE ACTIVATION (n->pi*; n->sigma*)
Si C-X and Si C-EWG as carbanion equivalents under LB catalysis.
LB-Enhanced nucleophilicity for M-M' = Si-Si, Si-B, Sn-Sn, B-B

APPLICATIONS: ENHANCED ELECTROPHILICITY AND DUAL ACTIVATION BY LEWIS BASE (n->sigma*)
LB catalyzed reactions of SiX3-based reagents with C=O, C=N
Aldolization
Reductions using HSiX3-based reagents
Reactions of epoxides
LEWIS BASE CATALYZED GENERATION OF ELECTROPHILIC INTERMEDIATES
Y-X + LB ->?electrophilic reagents for enantioselective addition to alkenes (n->sigma*)
BIFUNCTIONAL (AND MULTIFUNCTIONAL) CATALYSIS
Bifunctional activation in reactions involving Lewis acid catalysis and Lewis base assisted bond polarization (n->sigma*)
Bifunctional catalysis with Lewis base containing X-H sites that facilitate proton transfer or hydrogen bonding
CARBENES:LEWIS BASE CATALYSIS TRIGGERS MULTIPLE ACTIVATION PATHWAYS
Catalysis with Stable Carbenes
Summation

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